Pour la Saint-Valentin, un grand gala de célibataires est organisé à Newport. Au grand dam de Kirsten, Sandy refuse de jouer le jeu et de se plier aux exigences d'une fête trop commerciale à son goût. Tandis que Jimmy reçoit des cookies d'une admiratrice inconnue, Seth fait sa déclaration à Summer et Luke se sent de plus en plus attiré par Julie, la mère de son ex-copine Marissa. Celle-ci d'ailleurs voit ses avances repousées par Ryan qui ne peut oublier ce qui s'est passé avec Oliver...