Rachel viene invitata al matrimonio del suo ex fidanzato Barry con la sua migliore amica Mindy. La donna ha chiesto a Rachel di fare da damigella d'onore. Durante la cerimonia, gli invitati e gli sposi fanno più volte riferimento alla fuga di Rachel dal suo matrimonio mettendola in grande imbarazzo. Inoltre Rachel non si accorge che un lembo del suo vestito è rimasto alzato e tutti gli invitati le vedono le mutande. La ragazza, capendo che la serata non può migliorare, decide di fare un ultimo gesto eclatante cantando davanti a tutti. Monica chiede a Richard se vorrebbe dei figli, ma l'uomo risponde che si sentirebbe troppo vecchio. I due decidono quindi di lasciarsi. Chandler inizia a chattare con una donna sposata che viene tradita dal marito e si danno appuntamento al Central Perk. Il ragazzo scopre che la donna misteriosa è Janice e i due intraprendono una nuova relazione.
