Chandler e Joey hanno comprato tre biglietti per la partita di hockey e vorrebbero invitare anche Ross, che però è molto triste per la ricorrenza dell'anniversario del primo rapporto sessuale con la sua ex moglie. Nonostante l'impegno con gli amici, ogni cosa che lo circonda sembra ricordargli quella giornata. Rachel invece incontra al bar alcune sue vecchie amiche e le scopre sposate, incinte o con una grande carriera avviata e si sente frustrata sia perché non vede prospettive nel suo lavoro, sia per la mancanza di progetti per il futuro. Allo stadio, il dischetto parte dal campo e colpisce Ross in faccia rompendogli il naso. Chandler e Joey lo portano in ospedale, dove trascorrono l'intera serata. Qui Ross confida ai suoi amici che quell'anniversario gli sta tanto a cuore perché fu proprio la sua prima volta. Le ragazze nel frattempo trascorrono la serata a casa di Monica e si confidano alcuni segreti del passato. Proprio in quei momenti, Rachel si rende conto che, anche se non ha più un soldo, sono quei nuovi amici il suo vero tesoro.
