Baloos flygcertifikat har gått ut och måste förnyas. På luftfartsverket råkar Baloo ut för en speciellt gnällig och petig inspektör som gör Baloo så nervös att han misslyckas med flygprovet. Samtidigt skjuter bränslepriset i höjden p.g.a. upprepade piratattacker vilket ställer till med stora problem för Rebecca och hennes firma. När Baloo senare gör om sitt flygprov råkar han och inspektören avslöja en hemlig pakt mellan oljemagnaten Shere Khan och luftpiraten Don Karnage för att hålla bensinpriserna uppe.