Dawson vuole recuperare il suo rapporto con Joey, ma lei preferisce tenersi lontana da entrambi gli amici e dedicarsi al suo murale; così, per conquistarla, lui decide di partecipare a una regata in cui gareggerà anche Pacey: il primo sarà sponsorizzato dal bed & breakfast di Joey, il secondo dal ristorante di Gail. Henry intanto cerca di farsi perdonare da Jen e alla fine ci riesce organizzandole una serata molto romantica. Pacey e Dawson finalmente discutono riguardo Joey, ma non giungono a nessuna conclusione; il giorno dopo Dawson vince, ma viene squalificato per aver fatto uscire di rotta la barca di Pacey, che aveva diritto di precedenza. I due si mettono a litigare, ma vengono zittiti da Joey, che dice di non sopportare più la situazione. Mitch e Gail intanto si riavvicinano e riescono a ritrovare l'intimità di quando erano felici insieme; anche Andie e Pacey fanno pace dopo che quest'ultimo ha promesso a Joey di non darle alcun ultimatum.
