Dopo un incidente Brian finisce in ospedale, dove ha un'esperienza pre-morte, che lo porta a cercare nuove sfide e nuovi stimoli nella propria vita. Scopre la passione per il canto, e diventa cantante di swing assieme a Frank Sinatra Jr., ma la sua filosofia del "vivi il momento" va un po' troppo in là. Intanto, Meg scopre un suo possibile lato omosessuale.
