La notte prima delle nozze i due futuri sposi dormono in camere diverse ed entrambi si confidano con i propri amici. Schmidt entra in crisi perché ha perso le promesse di matrimonio e ora gli tocca riscriverle. Jess trova un piccolo cofanetto caduto dalla tasca della giacca di Sam, contenente un anello di fidanzamento. La ragazza esita, ma alla fine sceglie di seguire il consiglio di Cece e va ad affrontare Sam. Dopo dieci secondi, però, si fa prendere dal panico e per scappare da quella situazione propone di giocare ad Americano Vero.