ed decide di ubriacarsi, sotto consiglio di Barney, per provare ad agire d'istinto senza riflettere eccessivamente sulle possibili opzioni che gli si offrono. Però, dopo aver bevuto, non si ricorda più niente, e al suo risveglio trova un ananas sul comodino e una donna con lui nel letto. Ted cerca quindi di capire come ha passato la notte.