Nel 2030 Ted Mosby inizia a raccontare ai suoi due figli come ha conosciuto la loro madre. La storia risale al 2005 quando Marshall, migliore amico di Ted, gli rivela di aver deciso di chiedere a Lily, la sua fidanzata, di sposarlo. Ted capisce che è giunto anche per lui il momento di trovare la donna giusta e chiama Barney per incontrarsi al bar e discuterne. Mentre Barney cerca di far incontrare Ted con belle ragazze usando la scusa del «Tu lo conosci Ted?», quest'ultimo vorrebbe conoscere la sua futura moglie in modo romantico. Proprio in quel momento vede nel bar Robin, una giovane reporter, e la invita a uscire. La serata fila per il verso giusto fino a quando Ted commette l'errore di dirle che l'ama già. Il Ted del 2030 rivela che quella donna infatti non sarà la madre dei suoi figli, ma soltanto la "zia Robin" e che la rivedrà ancora.
