Jiraya continue l'interrogatoire du ninja d’Ame afin d'en savoir plus sur leur leader Pain, chef de l’Akatsuki. Ne pouvant plus rien tirer de sa victime, il régurgite Gerotora le crapaud gardien de la clé du sceau de Naruto au cas où quelque chose lui arrive. Jiraya a la prémonition que Madara Uchiwa est toujours vivant et que c’est lui qui a utilisé Kyûbi pour détruire Konoha seize années auparavant. Pendant ce temps, Naruto retrouve la trace de Sasuke grâce à ses clones et se lance à sa poursuite avec ses compagnons. Jiraya se camoufle dans l’ombre du ninja d’Ame et le contrôle pour partir à la recherche de Pain, mais est repéré par Konan qui le reconnaît et avertit Pain avant de partir pour l’attaquer ; Jiraya reconnaît son ancienne élève et la félicite pour ses techniques. Prenant l’apparence d’un ange, Konan attaque à nouveau ; après l’avoir contrée, Jiraya se remémore ses trois élèves qu’il pensait morts, Konan, Nagato et Yahiko, des orphelins de guerre rencontrés au Pays de la Pluie à qui il a enseigné le ninjutsu. À l’occasion d’un accident, Jiraya avait découvert que Nagato possédait le Rinnegan. Chikushodô, le corps de Pain qui utilise les invocations arrive et Jiraya reconnaît le Rinnegan dans ses yeux, sans reconnaître pour autant le physique de Nagato. Chikushodô attaque Jiraya avec un crabe géant crachant des bulles ; ce dernier s’en défait, bloque son adversaire et l’interroge. Il s’aperçoit que Pain se prend pour une divinité et que son but est d’établir la paix par la souffrance en créant une arme ultime avec les démons à queues et en la prêtant aux grands pays, et tente alors de le tuer, mais Chikushodô utilise une substitution pour s’échapper, invoque un caméléon géant pouvant devenir invisible par mimétisme et se cache dans sa bouche ; Jiraya invoque Gamaken afin de gagner du temps pour passer en « mode ermite ».
