Chuck fait plusieurs dons à des œuvres de charité, sous l'influence d'Eva. Nate suspecte Juliet de voir quelqu'un d'autre. Rufus, Lily et Vanessa s'inquiètent pour Dan après le départ de Milo. Dan prétend ensuite passer la journée avec Nate mais se rend chez Serena. Tous les deux font des recherches pour Blair et découvrent qu'Eva était prostituée à Prague. Dan en parle ensuite à Nate qui l'annonce à Chuck. Vanessa, elle, découvre que Dan lui a menti. Le soir, Chuck organise un gala de charité. Lorsque Blair s'apprête à lui révéler le passé d'Eva, Chuck lui dit qu'il est déjà au courant et qu'il s'en moque. Dan se rend au gala avec Serena et ils y rencontrent Vanessa. Chuck fait un don de cinq millions de dollars à la fondation Eva Coupeau. Blair annonce ensuite à Chuck qu'elle a trouvé son passeport dans la valise d'Eva, qui était censé avoir été volé lorsqu'il s'est fait tirer dessus (ce passeport a en fait été donné à un employé de Chuck par Lily, que Blair a pris). Chuck s'explique avec Eva mais elle ne dément pas ; Chuck lui demande de partir avec les affaires qu'elle avait quand elle est arrivée. Quelques instants plus tard, Lily lui parle du passeport et Chuck se rend compte de son erreur. Eva souhaite tout de même le quitter car il a cru en la version de Blair, mais pas la sienne. Dan choisit finalement de rester avec Vanessa car il est le seul auquel Vanessa tienne contrairement à Serena. Juliet dit à Nate que la personne qu'elle voit et dont elle cachait l'existence est son frère Ben, qui aurait semé le trouble dans plusieurs de ses relations. Elle l'emmène ensuite à son prétendu appartement. Enfin, Chuck annonce à Blair qu'il est au courant de ce qu'elle a fait et lui promet la guerre.
