Cuando asesinan a Bobby Trent, un hombre de la noche de Chicago, por un misterioso video, la unidad de inteligencia debe investigar a una de las familias más ricas de Chicago, descubriendo un antiguo linaje de dinero y secretos. Entretanto, la hermana de Burgess, Nicole, llega de visita y tiene una actitud gélida con Ruzek.