Mientras intenta sin éxito recuperar a Suzanne, Jonathan recibe una llamada con un nuevo caso: una mujer llamada Jennifer (Kristen Wiig) quiere que siga a su novio Gary (Peter Hermann) para ver si es infiel. Tras enterarse de que él y Jennifer tienen un pasatiempo común (beber), Jonathan va a buscar a su novio, con incómodos resultados. Mientras tanto, Ray se lleva a Jonathan a su limpieza de colon para que le dé apoyo moral y George tiene un plan para que Jonathan le ayude a taparse una mancha en la cara antes de un discurso importante.