Zdając sobie sprawę, że Elena potrzebuje trochę czasu z dala od Mystic Falls, Damon zabiera ją do Nowego Yorku, gdzie mieszkał i ostro imprezował w latach 70. Kiedy Rebekah również pojawia się w Nowym Yorku, jest pod wrażeniem tajnego terminarza Eleny. Retrospekcje ujawniają hedonistyczne życie Damona w podziemnej scenie klubowej i skomplikowaną utarczkę z Lexi. Tymczasem Caroline i Stefan próbują przekonać Klausa, że pomoc w odnalezieniu Silasa leży w jego własnym interesie, a Bonnie stara się utrzymać swoje pojmowanie rzeczywistości i robić to co słuszne.