챈들러가 모니카에게 청혼하는 날이다. 챈들러가 청혼을 하려는 찰나, 레스토랑으로 리처드가 여자친구를 데리고 들어와 챈들러 옆 테이블에 앉아 챈들러는 청혼하지 못한다. 엘리자베스는 로스가 생각했던 것 만큼 성숙하지 못하고, 그녀와 미래를 함께 할수없다고 생각해 결국 그녀와 헤어진다. 모니카에게 그녀와 헤어진 것이 인생 최대의 실수이며, 그녀와 결혼해 아이를 갖고 싶다고 말하는 리처드와 깜짝 청혼을 위해 모니카에게 결혼하고 싶지 않다고 말하는 챈들러 사이에서 모니카는 점점 지쳐간다. 레이첼과 피비는 그들이 40살이 되어도 결혼을 못 할 경우 어떻게 할 지를 상의한다.
