Hollywood Is Like High School With Money is een webserie over een 24-jarige vrouw die advies krijgt van de tienerkoningin-dochter van haar baas over hoe ze het kan maken in Hollywood. Taylor Henning dacht dat de verschrikkingen van de middelbare school achter haar lagen, maar kattige collega's en sabotage op kantoor maken het werken in Hollywood net zo verraderlijk. Wanneer de tienerbijendochter van haar baas, Quinn, ziet hoe onwetend Taylor is, stemt Quinn ermee in om Taylor te leren hoe ze haar concurrentie te slim af kan zijn. Hollywood is tenslotte als een middelbare school met geld, en Quinn kent alle regels. Van hoe je krachtige hotties kunt charmeren tot de beste manier om een A-List-feest te crashen - Hollywood-vaardigheden kunnen worden geleerd en Taylor staat op het punt om geschoold te worden.
