Quando Dana arriva in città, Adam vuole trascorrere un weekend romantico insieme a lei, ma tutte le cose che prima facevano insieme ormai non li divertono più. I due vanno insieme a un concerto di "Weird Al" Yankovic, ma la mancanza di entusiasmo di Dana li fa litigare. Beverly cerca di rimediare a quanto accaduto, ma i due si rendono conto che sono cresciuti e non si capiscono più, decidendo di lasciarsi. Nel frattempo, Barry si iscrive come consulente scolastico quando il signor Glascott cerca di dissuaderlo. Barry pensa che questo lo renda uno psichiatra autorizzato e che può consigliare qualsiasi cosa a chiunque e che tutti devono ascoltarlo. Erica interviene e Glascott le promette una A in ginnastica se farà rimedierare alle sciocchezze commesse da Barry.
