L'interesse di Jack per un nuovo sito di social network lo ricollega inaspettatamente a una cotta del liceo. Kenneth cerca di organizzare un Secret Santa Fun Swap, ma non senza la resistenza di alcuni membri dello staff. Nel frattempo, Liz affronta il compito di comprare un regalo che sia abbastanza buono per Jack, e Jenna è inorridita all'idea di condividere il suo assolo natalizio annuale.