Al controllo annuale col dottor Hibbert, Homer scopre di avere dei livelli di testosterone bassi e vede una pubblicità di un pick-up da "veri uomini". Decide così di comprarlo “a scopo terapeutico”. Lisa scopre un cantante del passato, Quilloughby, che diventa il suo amico immaginario e la proietta in un mondo di cupezza. Venuta a sapere che il vero Quilloughby si esibirà al Bidonmusic Festival, Lisa parte per andarlo a vedere di persona, ma resterà molto delusa.