Jake comincia a fare dei lavoretti per Walden e i due conoscono al supermercato un'avvocatessa inglese, Zoey, con cui poi Walden esce. Alan cerca di impegnare alcuni oggetti finché Walden non gli dà la sua fede nuziale, deciso a ripartire; Zoey tuttavia si rende conto di quanto Walden sia ancora legato a Bridget. Alan restituisce la fede a Walden e questi la butta in mare, decidendo poi di chiedergli l'affitto come segno di rispetto.
