Judith comunica ad Alan che sta per sposarsi col pediatra di Jake, Herb, ma il bambino fugge da casa poiché non sopporta che il medico si comporti da padre con lui. Alan cerca di spingerlo ad accettare la situazione perché non dovrebbe più pagare gli alimenti e lui e Charlie riescono a convincerlo pagandolo, ma Herb comunica loro che lui e Judith hanno preso una pausa. Charlie, Alan e il medico escono quindi insieme organizzando l'addio al celibato per Herb, ma Judith trova il video della serata sul suo cellulare.
