May, la ragazza di Coach, ha accettato un nuovo lavoro a New York e rompe con lui che, per nascondere il dolore, reagisce con indifferenza. Jess pensa che Coach sia disperato, mentre Nick insiste che si tratta solo di una rottura come tante così lo porta al bar a ubriacarsi e rimorchiare. Jess e Cece parlano con May e scoprono che la ragazza è triste perché davvero innamorata di Coach. La portano al bar, dove però sorprendono Coach ubriaco a baciare una ragazza e May, sconvolta, scappa via. Nick si rende conto del suo errore e dice a Coach che se ama veramente May allora dovrebbe partire con lei. I due si chiariscono e Coach decide di seguirla a New York. Fawn, dopo lo scandalo del campo da golf, cerca di far ricadere su Schmidt la responsabilità dell'accaduto.