Serena trova un anello di fidanzamento e si convince che Steven voglia farle la proposta di matrimonio al ballo delle debuttanti di Sage. Quest'ultima, però, chiede l'aiuto di Blair per rovinare tutto: in cambio, indosserà al ballo un vestito della Waldorf Design. Avendo solo un mese per trovare dei compratori, Blair accetta e instilla in Lily il dubbio che Serena non sia pronta per un passo del genere in modo che la donna dissuada Steven dal suo proposito. Intanto, Dan cerca di riconquistare Blair, ma Georgina lo minaccia di rendere pubblico il video che Serena ha girato di nascosto l'anno prima, in cui lui e la ragazza fanno l'amore, se non le consegnerà in fretta il capitolo del libro su Blair. Sage, non convinta che il piano di Blair possa avere successo, ruba il cellulare di Georgina e proietta il video nel corso del ballo: questo porta Steven a lasciare Serena, Nate a separarsi da Sage e Blair a cacciare di casa Dan. A fine serata, Blair apprende da Dorota che, nonostante il vestito di Sage sia piaciuto e ci siano dei compratori interessati, Eleanor sta arrivando a New York. Nel frattempo, Chuck cerca di convincere Lily ad aiutarlo contro Bart, ma la donna vorrebbe invece che facessero pace. Il ragazzo si fa quindi aiutare da Ivy: quest'ultima, ancora intenta a cercare di rovinare Lily e lasciarla sola, s'intrufola a casa della donna per disseminare le prove di una visita di Chuck e far credere a Bart che il figlio e la moglie stiano tramando alle sue spalle. Quando il piano di Chuck viene scoperto, Lily si allontana da lui, ma Ivy gli dice di aver visto una misteriosa busta in mano a Bart.
