Megan lavora come blogger per una grande società di notizie e intrattenimento. Non ha però molto tempo per gli appuntamenti ma tutto cambia quando il suo capo Brenda le affida un nuovo incarico: andare a un appuntamento con ciascuno dei 12 scapoli che ha intervistato per una rubrica sull'uomo del mese. Disastro dopo disastro, finirà per imbattersi in Jack, un attore che sembra fare al caso suo.