I Heart Shakey segue il viaggio di J.T. un padre single, sua figlia di nove anni Chandler e il loro cane Shakey. Dopo aver ottenuto un lavoro da sogno a Chicago, J.T. deve prendere la decisione più difficile della sua vita, spostando la sua famiglia dalla piccola alla grande città. Poco dopo essersi sistemati nella loro nuova casa di lusso, si rendono conto di non aver letto la parte del contratto di affitto che specificava "niente animali". Devastata dalla possibilità di perdere il suo amato animale, Chandler escogita un piano per tenere Shakey ed insegnare a suo padre una lezione importante sulla lealtà e l'importanza di mantenere la famiglia unita.