Walden megismerkedik egy Zoey nevű nővel, akivel Jake tanácsára randira megy, noha úgy érzi, erre nem áll készen. A dolog katasztrofálisan sül el, mert még mindig Bridgetbe szerelmes. A randi előtt Alanre bízza a jegygyűrűjét, mintegy jeleként annak, hogy továbblépne, majd a tengerbe is dobja azt. Nem tudja, hogy Alan időközben szemet vetett rá, mert megtudta, mennyit is ér...