A hatodik szezon elején az immár szenilis és zavart Junior lelövi Tonyt. Az altatásban tartott Tony azt álmodja, hogy Ő egy üzleti úton lévő ügynök, ahol véletlenül elcseréli az aktatáskáját, és a személyazonosságát egy Kevin Finnerty nevű férfival. A sérüléséből való felépülése után megváltozik Tony szemléletmódja, és megpróbál jó útra térni. Ugyanakkor több problémával kell szembenéznie az üzleti ügyeinél. Vito Spataforéról kiderül, hogy meleg, és Phil Leotardo (aki a New York-i család főnökeként viselkedik, mivel Johnny Sack börtönben van) sürgeti Tonyt, hogy oldja meg a problémát. De mivel Tony nem tesz semmit, Phil közbelép és megöli Spataforét. Tony családja egy másik gyilkossággal bosszulja ezt meg, és úgy tűnik a családok ismét a háború szélén állnak. Tony fontolóra veszi, hogy megöli néhány emberét viszonylag kis szabályszegésekért. Christopher nem tudja elhagyni a maffiát, problémái elől újra a drogokba menekül és megöli az Névtelen Drogfüggőknél szerzett barátját. Christopher súlyosan megsérült egy autóbalesetben, amit ő okoz, mivel kábítószer hatása alatt vezet. Tony, az egyetlen utasa, csak könnyebben sérül meg, átsegíti Christophert a túlvilágra. A.J.-t kidobja a menyasszonya és depresszióba esik, ami egy sikertelen öngyilkossági kísérletben csúcsosodik ki a házuk medencéjében. Dr. Melfit meggyőzik a barátai, hogy Tony nem mutat javulást, és talán éppen a saját antiszociális előnyére használja a terápiát. Így aztán befejezi Tony kezelését. Johnny Sack tüdőrákban meghal a börtönben, Leotardo pedig megerősíti a pozícióját a Lupertazzi családban. A vetélytársát megöleti és immár hivatalosan is átveszi az irányítást. A múltbéli viszályaik folytatásaként Phil nem hajlandó megegyezni Tonyval egy szemétüzletben. Amikor Tony megtámad egy Lupertazzi-katonát, aki zaklatta Meadow-t egy randiján, Phil kihasználja a bosszú lehetőségét. Phil utasítást ad Bobby Baccalieri, Silvio és Tony kivégzésére: Bobbyt agyonlövik, Silvio túléli a támadást, de kómába esik, Tonynak pedig sikerült elrejtőznie. Összehoznak egy tárgyalást Phil nélkül, ahol megegyeznek a Lupertazzi család többi tagjával, hogy nem hajtják végre Phil utasítását, és lehetőséget adnak Tonynak, hogy megkeresse Philt. Egy FBI-ügynök tájékoztatja Tonyt Phil hollétéről, Tony pedig megöleti. Phil halálával valószínűleg megszűnt a New York-i fenyegetés, és Tony, Carmela, Meadow és A.J. összejönnek egy alkalmi vacsorára.
