Az évad egy jövőbeli jelenettel kezdődik, ahol Ted segít Barneynak felkészülni az esküvőre. A jelenben Marshall állást kap környezetvédelmi jogászként, Lily pedig továbbra is várandós. Barney bebizonyítja Norának, hogy igenis megbízható pasi tud lenni, eközben kiderül, hogy Robin még mindig érez valamit Barney iránt. Robint egy kicsit erőszakos viselkedés után a bíróság terápiára kötelezi, ahol megismerkedik Kevinnel (Kal Penn), majd később járni kezdenek. Miközben a csapat felidézi az Irene hurrikánt, kiderül, hogy Lily és Marshall gyereke Barney lakásában fogant, illetve Barney és Robin lefekszenek egymással.(Közben Barney elveszít egy fogadást Marshall-lal és Lilyvel szemben, ezért egy évig egy sárga kacsákkal tarkított nyakkendőt kellene hordania, de ezt később átváltják plusz három pofonra. Ez összesen négy pofont jelent, amiből kettőt Marshall rögtön el is lő, így már csak két pofon van hátra.) Mindketten ráébrednek, hogy mit tettek, ezért úgy döntenek, hogy szakítanak jelenlegi partnereikkel. Azonban Robin úgy dönt, hogy Kevinnel marad, ami viszont teljesen padlóra küldi Barneyt, aki viszont szakított Norával. Marshall és Lily úgy döntenek, hogy Long Islandbe költöznek, miután Lily nagyszülei felajánlják nekik a házukat. Robin Hálaadáskor úgy érti, hogy terhes lett, és elmondja Barneynak, hogy ő az apa, mivel ő és Kevin még nem feküdtek le egymással. Viszont az orvosi vizsgálaton kiderül, hogy Robinnak egyáltalán nem lehet gyereke, ami teljesen feldúlja. Kevin megkéri Robin kezét, azonban miután Robin elmondja, hogy szereti őt, viszont nem lehet és egyáltalán nem is akar gyerekeket, végül szakítanak. Hamarosan Robin mindent elmond Tednek, aki ezután elmondja Robinnak, hogy szereti őt (kiderül, hogy ez volt az utolsó alkalom, hogy Ted valaki másnak, mint a jövendőbeli feleségének vall szerelmet), viszont Robin nem szereti Tedet. Emiatt Marshall megkéri Robint, hogy költözzön el Tedtől, hogy végre saját magára tudjon koncentrálni. Ted viszont az egész lakást odaadja Lilynek és Marshallnak, mert úgy érzi, hogy ő és Robin szinte már kísértenek azon a helyen. Barney egy Quinn nevű lánnyal kezd el randizni, aki eredetileg "Karma" néven sztriptíztáncos. Miután a csapat Teden keresztül megtudja (aki megszegte Barneynak tett "tesküjét", hogy nem árulja el), hogy mi Quinn foglalkozása, elkezdenek beavatkozni a kapcsolatukba. Quinn teljesen őrülten, Barney teljesen gerinctelenül viselkedik, azonban kiderül, hogy ez az egész csak egy átverés volt Quinn és Barney részéről. Ők ketten összeköltöznek, Ted pedig megveszi Quinn volt lakását. Kicsit később Robint felkérik, hogy tudósítson a forgalomról egy helikopterről. A pilóta sztrókot kap, emiatt Robinnak kell letennie a helikoptert földi segítséggel. Az esetet élőben közvetíti a tévé, New Yorkban mindenki nézi, így a sikeres landolás után Robin hirtelen híres lesz. Barney megkéri Quinnt, hogy lépjen ki a munkahelyéről, ő azonban ezt nem teszi meg, mert szereti a munkáját. Lily attól fél, hogy Marshall túlságosan rágörcsöl a hamarosan érkező babára, ezért megkéri Barneyt, hogy rabolja el őt egy kaszinóba, ahol Marshall nagyon lerészegedik. Eközben Ted úgy dönt, hogy végre megbeszéli Robinnal a nézeteltéréseit. Lily elkezd vajúdni, és eszeveszetten próbálja elérni Marshallt, aki eközben még mindig részeg, a telefonját pedig kikapcsolta. Amikor Barney megtudja, hogy Lily hamarosan szül, megígéri Marshallnak, hogy eljuttatja a kórházba, ha ő választhat középső nevet a babának. Nagy küzdés árán, de végül Marshallék kijutnak a kaszinóból, és pont időben érkeznek a szülésre. Barneynak tett ígéretéhez híven, Marshall és Lily a gyereket Marvin "Most figyelj" Eriksennek nevezik el. Az évad záró epizódjában Marshall és Lily elkezdik az új életüket a babával. Barney egy kis repülőtéri botrány segítségével megkéri Quinn kezét, aki miután elmondja, hogy kilépett a munkahelyéről, igent mond. Ted – miután beszélt Robinnal a szerelmi életéről – felhívja Victoriát, hogy megtudja, még van-e nála esélye, annak ellenére, hogy hamarosan férjhez megy. Victoria elhagyja a vőlegényét Tedért, hogy elmehessenek a naplementébe. Egy kis hezitálás után Ted úgy dönt, hogy vele megy. Ez az évad is Barney jövőbeli esküvőjének egy jelenetével zárul, és végre kiderül, hogy Robin a menyasszony.
