Jack rencontre un marcheur de rêve nommé Derek Swan dans lequel Mary Winchester et Lucifer ont été pris au piège. Peu de temps après, les Winchester apprennent par le shérif Jody Mills que Derek est mort et que Jack est apparemment responsable. Les Winchester traquent Jack peu de temps après qu'il a aidé Kaia Nieves à sortir d'un centre de désintoxication.