La segunda temporada arranca momentos después del cliffhanger de la primera, y con su querido Mr. Pickles' Puppet Time fuera del aire por primera vez en 30 años, Jeff Pickles debe encontrar una manera de comunicarse con sus muchos fans que todavía le necesitan. Jeff crea un nuevo y controvertido método para hablar directamente con los niños de todo el mundo sólo para convertirse en el blanco de la animosidad por primera vez en su carrera. Mientras Jeff navega por las zonas grises morales más complicadas de su vida, descubre una nueva faceta de sí mismo en una temporada llena de música, magia, marionetas y patetismo.
